A l'époque où il enseignait la philosophie, Carter Chambers invitait chaque année ses étudiants à dresser ce qu'il appelait une "bucket list" - la liste de tout ce que ces jeunes rêvaient de faire, de voir ou de tenter avant de "passer l'arme à gauche". Oubliant d'appliquer ce sage principe à lui-même, Carter laissa passer le temps, se sent piéger par une multitude de contraintes et d'obligations familiales et dut se contenter pendant quatre décennies d'un obscur emploi de mécanicien. Aujourd'hui, sa "bucket list" n'est plus qu'un dérisoire exercice mental, une recension d'occasions manquées et de regrets voilés. Pendant ce temps, le multimillionnaire Edward Cole bâtissait un empire et consacrait toute son énergie à amasser encore plus d'argent, sans même s'accorder le temps de savourer ses acquis.
Un jour, Cole et Carter se retrouvent dans la même chambre d'hôpital, avec tout le temps nécessaire pour dresser le bilan de leurs vies si dissemblables. Ils découvrent alors qu'ils ont au moins deux choses en commun : un formidable appétit de vivre, et le ferme désir de réaliser d'urgence tous leurs rêves inaccomplis. Les deux hommes embarquent alors pour la plus belle des virées. Un voyage de l'amitié, émaillé d'aventures, d'éclats de rire, de découvertes...